Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Fischer, Emil, 1852-1919.
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    Die Verbindung schmilzt im Capillarrobr bei 115° (korr.), also 11° niedriger als das Isomere. Sie lost sich in kochendem Wasser recht schwer und krystallisiert beim Abkiihlen bald in farblosen Nadeln. Ebenfalls in langen Nadeln erhalt man sie aus heiBem Alkohol, worin sie in der Hitze recht leicht, bei —20° aber schwer loslich ist. Sie lost sich ferner leicht schon in der Kalte in Aceton, Chloroform, Benzol und Eisessig, erheblich weniger in At her und recht schwer in kaltem Xyigroin. a- Phenol- ^-glucosid, C6Hn05 * OC6H5. Es wird aus dem Acetylderivat ebenso dargestellt, wie die isomere Verbindung. Man schiittelt zu dem Zweck, am besten in einer Porzellan- flasche, 5 g feingepulverten Acetylkorper mit einer Edsung von 15 g krystallisiertem, reinem Bariumhydroxyd in 250 ccm Wasser mehrere vStunden bei Zimmertemperatur bis zum volligen Verschwinden des Pul vers. Die klare Fliissigkeit bleibt dann 24 Stunden bei gewdhnlicher Temperatur. Jetzt wird unter maBiger Erwarmung mit Kohlensaure gefallt, die filtrierte Fliissigkeit unter stark vermindertem Druck bis zur beginnenden Krystallisation eingeengt und nun in die fiinfzehnfache Menge heiBen Alkohols eingegossen. Beim Abkiihlen scheidet sich der groBte Teil des Bariumacetats ab. Die filtrierte Fliissigkeit wird von neuem stark eingedampft, wieder in Alkohol eingegossen, nochmals filtriert und nun zur Trockne verdampft. Durch Umlosen des Riick- standes aus wenig heiBem Wasser erhalt man das &-Phenolglucosid in feinen, farblosen Nadeln. Ausbeute 2,5 g. Die Mutterlauge gibt beim Einengen noch eine zweite, viel kleinere Menge. Gesamtausbeute ungefahr 90% der Theorie. Zur Analyse wurde nochmals aus der sechsfachen Menge warmem Wasser umkrystallisiert. Die lufttrockne Substanz enthielt 1 Mol. Wasser. 0,3850 g Sbst. (lufttrocken) verloren bei 76° unter 0,4 mm 0,0255 g an Ge- wicht. — 0,1601 g Sbst. verloren 0,0106 g. — 0,3102 g eines anderen Praparates verloren 0,0197 g. Cl2Hl606 + H20 (274,14). Ber. H20 6,57. Gef. H20 6,62, 6,62, 6,35. 0,1548 g getrocknete Sbst. gaben 0,3188 g C02 und 0,0867 g H20. —0,1570 g eines anderen, getrockneten Praparates gaben 0,3230 g C02 und 0,0904 g H2G. Cl2Hl606 (256,13). Ber. C 56,22, H 6,30. Gef. „ 56,17, 56,11, „ 6,27, 6,44. = + 6,93° X 3,1198 , La |D '“2 X 1,003 X 0,0596 + 7 21° X 3,5716 2 X 1,0035 X 0,0713 -{- 180,8° (in Wasser). [«]? = - + 180.0°.