Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Fischer, Emil, 1852-1919.
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    Zur Analyse wurde das Amid noch fiinfmal aus Methylalkohol um- krystallisiert und so in rein weiBen Nadeln erhalten, die nicht scharf bei 146—149° (korr.) schmolzen. 0,1710 g Sbst.: 0,3029 g C02, 0,0889 g H20. — 0,1865 g Sbst.: 4,8 ccm Stick- gas iiber 33-proz. Kalilauge bei 19° und 752 mm Druck. —0,2000 g Sbst.: 5,2 ccm Stickgas ebenso bei 17° und 768 mm Druck. Ci8H25012N (447,21): Ber. C 48,30, H 5,64, N 3,13. Gef. „ 48,31, „ 5,82, „ 2,94, 3,06. Der Korper ist sehr leicht loslich in Essigester und Chloroform, etwas schwerer in Alkohol und Benzol, schwer in Ather und sehr schwer in Petrolather und Eigroin. In kaltem Wasser ist er nur wenig loslich, durch heiJ3es wird er ziemlich rasch zerstort. Durch 20-stiindiges Stehen mit iiberschiissigem methylalkoholischem Ammoniak wurde er in Glucosidoglykolsaureamid zuriickverwandelt. Um zu priifen, ob die bequeme Darstellungsweise der Acetobrom- glucose aus Pentacetat und Eisessig-Bromwasserstoff auch bei anderen Acylderivaten der Glucose brauchbar sei, haben wir ihre Pentabenzoyl- verbindung der gleichen Behandlung unterworfen und so in der Tat ein analoges Benzoylbromderivat (C7H50)4 • Br • C6H705 erhalten. Bei der Behandlung mit Methylalkohol und Silberoxyd tauscht es ebenfalls sein Brom gegen Methoxyl aus und durch nachtragliche Abspaltung der Benzoylgruppen erhielten wir /EMethylglucosid. Wir geben dem- entsprechend der Bromverbindung den Namen p-Benzobrom-d-glucose. Die von Skraup1) zuerst dargestellte Pentabenzoylglucose haben wir im wesentlichen nach der spateren Vorschrift von Panormoff2) dargestellt. Da wir in der Eiteratur keine Angabe iiber das Drehungs- vermogen fanden, so haben wir es fur die Eosung in Chloroform bestimmt. I. 0,2696 g Substanz. Gesamtgewicht der Eosung 3,2347 g. dj9 = 1,452. Drehung bei 19° fiir Natrimnlicht im 1-dm-Rohr 3,07° (4-0,02°) nach rechts. Mithin [«U= + 25,37° (+0,2°). II. 0,2510 g Substanz. Gesamtgewicht der Eosung 3,1937 g. df = 1,453. Drehung fiir Natriumlicht bei 20° im 1-dm-Rohr 2,90° nach rechts. Mithin |>]2d°= 4- 25,40° (±0,2°) . p- Benzobrom-^-glucose, (C7H50)4 • Br • C6H705 . 8 g Pentabenzoylglucose wurden in 120 ccm Eisessig heiB gelost, die Eosung nach dem Abkiihlen auf Zimmertemperatur mit 100 g einer ge- 4 Monatshefte f. Chemie 10, 396 [1889]. 2) Chem. Centralbl. 1891, II, 853.